Ao migrar de uma licença do TeamCity Professional Server para uma licença do Enterprise Server, precisamos fazer upgrade do software?

Não. Tudo o que você precisa fazer é aplicar sua nova chave de licença. A licença desbloqueará os recursos de nível empresarial.

Você pode inserir novas chaves de licença e revisar as usadas atualmente (incluindo a data de emissão da licença e o período de manutenção) na página Administração > Licenças da interface de usuário Web do TeamCity.