Нужно ли обновлять программное обеспечение при переходе с лицензии TeamCity Professional Server на лицензию Enterprise Server?

Нет, Вам достаточно применить свой новый лицензионный ключ. Лицензия разблокирует функциональность, доступную владельцам лицензии Enterprise Server.

Вы можете ввести новые лицензионные ключи и просмотреть ключи, используемые в настоящее время, (включая дату выдачи лицензии и период обслуживания) на странице Administration > Licenses веб-интерфейса TeamCity.